Cuba Gooding Jr. har rollen som en flink fyr, der på selve Valentinsdag vil fri til sin kæreste. Imidlertid står han med håret ned ad nakken, da hun vælger at forlade ham i stedet for. Mens han venter på, at hun skal samle sin sidste kuffert op, kommer hans bedste venner og nogle kvinder på besøg og tilbyder deres gode råd og støtte. Blandt disse er en trofast ægtemandstype (Mars Callahan), en moderne hippie (Sean Astin) og en farverig homoseksuel.